読売新聞勤務時は社会部副編集長であったが、「現場にでれないとつまらん」と会社を辞め、
山口組三代目を執筆し、それまでになかった切り口で広島
ヤクザ抗争の内部を克明に描いた、『
仁義なき戦い』を
週刊サンケイに連載し反響を得る。その後「仁義なき戦い」は
東映から映画化され、大ヒットを呼び、シリーズ化することになる。続いて、『
日本の首領』、『
会津の小鉄』『
暴行』など多くの作品を発表していく。いずれも念密な取材に裏づけされた迫真のエンターテイメントが特徴である(ただし
田岡一雄は飯干が著した自らの評伝について「事実と違う箇所が多い」と不服を述べ、後に自らが自伝を出版している)。